王楚思（陈松伶饰）从小在渔村长大。为了反抗土豪的逼婚，他与情人曾妞（林莉饰）相约私奔。没想到，半路上发生了一些事情。他误以为正月初四牛已经死了，只好只身来到上海谋生。在此期间，幸得卖糖女李小翠（陈佩珊饰）的庇护，暂居天台木屋，结识了李阿姨（卢宛茵饰）、赵少奇（莫振贤饰）等好友，并很快与画家杜子峰（郑伊健饰）坠入爱河。后来，初四偶然加入电影界，改名王云裳，以唱功轰动上海滩。此时，牛突然出现，第四天的惊喜，既有对往事刻骨铭心的感情，又有对身边不舍的爱，一片迷茫之感。然而，最令人痛心的是，初四那天，他被诬陷为官案，好像很难出狱。刹那间，关于他们一班人的生活就完结了：初四、梓枫、秋叔、马爷、阿牛、华姐、杜世伯、杜伯母、仲有小翠同埋少奇。开头和中间平平淡淡，到最后却.......那晚梓枫在家里一一向所有人告别的场景，太过难忘。即将和初四前往香港，留下朋友和家人在上海，不舍不舍，真的不舍。杜世伯最后的醒悟让我开心，但也有些让我难过，其实感觉得到，他一直是那么疼爱梓枫，只是方式不同。两父子好不容易和好，却又不得不面临分别......民国，那时的大上海，有钱真的是可以只手遮天，可以让坏人免受制裁，也可以让好人蒙受冤屈。像许氏父子这样的人，像司法部长这样的人，官商勾结，让很多人敢怒不敢言......时代的悲剧好在总有那么一班人，在他们的心中，有比名和利更为重要的东西值得去珍惜，他们真心对待彼此，相亲相爱似是一家人。这是他们带给我最好的回忆